A evidência mais antiga de seres humanos no sul do Caribe está em Trinidad, onde restos com 7.000 anos de idade foram encontrados.
Até a chegada de Cristóvão Colombo, primeiro europeu a viajar para a América, três grandes povos indígenas ameríndios viviam nas ilhas: Taínos, Caraíbas/Ciboneys e Galibis.
Logo depois, vários outros países enviaram seus navios para aquela região, especialmente Portugal, Inglaterra, Holanda e França, além da Espanha. Esses países fizeram do Caribe um lugar para guerras europeias ao longo de séculos.
Os espanhóis escravizaram a população indígena, para exploração de minas de ouro, e rapidamente a levaram a quase extinção. Os holandeses, franceses e ingleses os exploravam na produção de açúcar. A população indígena quase extinta, levou os exploradores a importar escravos da África.
A escravidão só seria abolida no século XIX.
O Haiti foi a primeira nação do Caribe a tornar-se independente das potências europeias. Entre 1958 e 1962, a maior parte do Caribe controlada pela Grã-Bretanha tornou-se Federação das Índias Ocidentais (quando de sua descoberta, os espanhóis julgavam ter chegado à Índia, por isso o nome), antes de se separarem em muitas nações.
Os EUA invadiram e ocuparam a ilha Hispaniola (atual Haiti e República Dominicana) por 19 anos – entre 1915 e 1934 – e, em 1983 invadiram Grenada. A Bacia do Caribe é estratégica no que se refere a rotas comerciais – metade das importações dos EUA (incluindo petróleo bruto) é feita através de suas vias navegáveis, sendo o principal mercado para as exportações de bens do Caribe.
Em termos econômicos, o mar caribenho é uma das maiores áreas de produção de óleo do mundo, com mais de 170 milhões de toneladas atuais. Outras atividades incluem a produção de cana de açúcar e o turismo exuberante na região – considerada a Meca do turismo internacional, com 12 milhões de visitas a cada ano.

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